Caldwell tuvo en 2011 su tercera y peor temporada al frente de la franquicia con marca 2-14, sin la presencia en todo el calendario del lesionado quarterback Peyton Manning.

En 2009, Caldwell ganó los primeros 14 juegos que dirigió, un récord de todos los tiempos en la NFL para un entrenador de primer año, y fue apenas el quinto estratega en llevar a su equipo al Super Bowl en su campaña de debut en la liga. Los Colts, que tuvieron marca de 14-2, perdieron el Super Bowl XLIV ante los New Orleans Saints.
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